Azide-Modified Nucleosides as Versatile Tools for Bioorthogonal Labeling and Functionalization.

Publisher: Wiley Country of Publication: United States NLM ID: 101085550 Publication Model: Print-Electronic Cited Medium: Internet ISSN: 1528-0691 (Electronic) Linking ISSN: 15280691 NLM ISO Abbreviation: Chem Rec Subsets: MEDLINE

Original Publication: New York : Wiley, c2000-

Azides*/chemistry ; Nucleosides*/chemistry; Alkynes/chemistry ; Click Chemistry ; Cycloaddition Reaction ; RNA/chemistry

Azide-modified nucleosides are important building blocks for RNA and DNA functionalization by click chemistry based on azide-alkyne cycloaddition. This has put demand on synthetic chemistry to develop approaches for the preparation of azide-modified nucleoside derivatives. We review here the available methods for the synthesis of various nucleosides decorated with azido groups at the sugar residue or nucleobase, their incorporation into oligonucleotides and cellular RNAs, and their application in azide-alkyne cycloadditions for labelling and functionalization.
(© 2022 The Authors. Published by The Chemical Society of Japan & Wiley-VCH GmbH.)

A. Maguregui, H. Abe, ChemBioChem 2020, 21, 1808-1815.
E. Alessio, R. S. Bonadio, L. Buson, F. Chemello, S. Cagnin, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 302.
A. Serganov, E. Nudler, Cell 2013, 152, 17-24.
T. S. Lotz, B. Suess, Microbiol. Spectr. 2018, 6, DOI 10.1128/microbiolspec.RWR-0025-2018.
M. E. Sherlock, N. Sudarsan, R. R. Breaker, Proc. Nat. Acad. Sci. 2018, 115, 6052-6057.
W. Gilbert, Nature 1986, 319, 618-618.
Z. W. Kockler, D. A. Gordenin, Cells 2021, 10, 1557.
T. J. Wilson, D. M. J. Lilley, WIREs RNA 2021, 12, e1651.
N. Klöcker, F. P. Weissenboeck, A. Rentmeister, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 8749-8773.
H. Depmeier, E. Hoffmann, L. Bornewasser, S. Kath-Schorr, ChemBioChem 2021, 22, 2826-2847.
N. Muthmann, K. Hartstock, A. Rentmeister, WIREs RNA 2020, 11, DOI 10.1002/wrna.1561.
D. Zhang, S. Jin, X. Piao, N. K. Devaraj, ACS Chem. Biol. 2020, 15, 1773-1779.
L. Xiao, M. Habibian, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 16357-16363.
C. Lou, N. J. Christensen, M. C. Martos-Maldonado, S. R. Midtgaard, M. Ejlersen, P. W. Thulstrup, K. K. Sørensen, K. J. Jensen, J. Wengel, Chem. Eur. J. 2017, 23, 9297-9305.
M. Nikan, M. Tanowitz, C. A. Dwyer, M. Jackson, H. J. Gaus, E. E. Swayze, F. Rigo, P. P. Seth, T. P. Prakash, J. Med. Chem. 2020, 63, 8471-8484.
K. Krell, D. Harijan, D. Ganz, L. Doll, H.-A. Wagenknecht, Bioconjugate Chem. 2020, 31, 990-1011.
N. Z. Fantoni, A. H. El-Sagheer, T. Brown, Chem. Rev. 2021, 121, 7122-7154.
A. M. Jawalekar, N. Meeuwenoord, J. (Sjef) G. O. Cremers, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft, J. Org. Chem. 2008, 73, 287-290.
E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998;.
Angew. Chem. 2009, 121, 7108-7133.
T. S. Lin, X. H. Zhang, Z. H. Wang, W. H. Prusoff, J. Med. Chem. 1988, 31, 484-486.
H. Maag, R. M. Rydzewski, M. J. McRoberts, D. Crawford-Ruth, J. P. H. Verheyden, E. J. Prisbe, J. Med. Chem. 1992, 35, 1440-1451.
Y. C. J. Chen, F. Hansske, K. D. Janda, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1991, 56, 3410-3413.
M. Klima, A. Baumlova, D. Chalupska, H. Hřebabecký, M. Dejmek, R. Nencka, E. Boura, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr. 2015, 71, 1555-1563.
T. Wang, H. J. Lee, D. K. Tosh, H. O. Kim, S. Pal, S. Choi, Y. Lee, H. R. Moon, L. X. Zhao, K. M. Lee, L. S. Jeong, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4456-4459.
T. Peterson, T. Streamland, A. Awad, Molecules 2014, 19, 2434-2444.
M. A. Amin, Tetrahedron 2011, 67, 1703-1708.
J. Frommer, R. Hieronymus, T. Selvi Arunachalam, S. Heeren, M. Jenckel, A. Strahl, B. Appel, S. Müller, RNA Biol. 2014, 11, 609-623.
E. J. Reist, D. F. Calkins, L. Goodman, J. Org. Chem. 1967, 32, 2538-2541.
F. Müggenburg, A. Biallas, M. Debiais, M. Smietana, S. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 6408-6416.
T. R. Webb, H. Mitsuya, S. Broder, J. Med. Chem. 1988, 31, 1475-1479.
K. Fauster, M. Hartl, T. Santner, M. Aigner, C. Kreutz, K. Bister, E. Ennifar, R. Micura, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 581-589.
M. Aigner, M. Hartl, K. Fauster, J. Steger, K. Bister, R. Micura, ChemBioChem 2011, 12, 47-51.
H. Moroder, J. Steger, D. Graber, K. Fauster, K. Trappl, V. Marquez, N. Polacek, D. N. Wilson, R. Micura, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4056-4060;.
Angew. Chem. 2009, 121, 4116-4120.
C. Klinchan, Y.-L. Hsu, L.-C. Lo, W. Pluempanupat, P. Chuawong, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6204-6207.
C. Höbartner, R. Micura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1141-1149.
K. Takatsuki, M. Yamamoto, S. Ohgushi, S. Kohmoto, K. Kishikawa, H. Yamashita, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 137-140.
H. Chapuis, L. Bui, I. Bestel, P. Barthélémy, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6838-6840.
T. Triemer, A. Messikommer, S. M. K. Glasauer, J. Alzeer, M. H. Paulisch, N. W. Luedtke, Proc. Nat. Acad. Sci. 2018, 115, E1366-E1373.
D. B. Smith, J. A. Martin, K. Klumpp, S. J. Baker, P. A. Blomgren, R. Devos, C. Granycome, J. Hang, C. J. Hobbs, W.-R. Jiang, C. Laxton, S. L. Pogam, V. Leveque, H. Ma, G. Maile, J. H. Merrett, A. Pichota, K. Sarma, M. Smith, S. Swallow, J. Symons, D. Vesey, I. Najera, N. Cammack, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2570-2576.
F. Nisic, G. Speciale, A. Bernardi, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6895-6906.
I. Maksimovic, Q. Zheng, M. N. Trujillo, J. J. Galligan, Y. David, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 9999-10007.
U. Pradere, V. Roy, T. R. McBrayer, R. F. Schinazi, L. A. Agrofoglio, Tetrahedron 2008, 64, 9044-9051.
H. Okamura, A. Crisp, S. Hübner, S. Becker, P. Rovó, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18691-18696;.
Angew. Chem. 2019, 131, 18864-18869.
I. K. Astakhova, L. H. Hansen, B. Vester, J. Wengel, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4240.
V. K. Sharma, S. K. Singh, P. M. Krishnamurthy, J. F. Alterman, R. A. Haraszti, A. Khvorova, A. K. Prasad, J. K. Watts, Chem. Commun. 2017, 53, 8906-8909.
S. Nainar, S. Beasley, M. Fazio, M. Kubota, N. Dai, I. R. Corrêa, R. C. Spitale, ChemBioChem 2016, 17, 2149-2152.
M. Frieden, A. Aviñó, R. Eritja, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 193-202.
S. C. Mathew, Y. By, A. Berthault, M.-A. Virolleaud, L. Carrega, G. Chouraqui, L. Commeiras, J. Condo, M. Attolini, A. Gaudel-Siri, J. Ruf, J. Rodriguez, J.-L. Parrain, R. Guieu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3874.
T. Wada, A. Mochizuki, S. Higashiya, H. Tsuruoka, S. Kawahara, M. Ishikawa, M. Sekine, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9215-9219.
M. K. Lakshman, M. K. Singh, D. Parrish, R. Balachandran, B. W. Day, J. Org. Chem. 2010, 75, 2461-2473.
J. Zayas, M. Annoual, J. K. Das, Q. Felty, W. G. Gonzalez, J. Miksovska, N. Sharifai, A. Chiba, S. F. Wnuk, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1519-1532.
T. S. Lin, J. C. Cheng, K. Ishiguro, A. C. Sartorelli, J. Med. Chem. 1985, 28, 1194-1198.
S. Gourdain, C. Petermann, D. Harakat, P. Clivio, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 542-546.
A. B. Neef, N. W. Luedtke, ChemBioChem 2014, 15, 789-793.
Z. Wen, J. Peng, P. R. Tuttle, Y. Ren, C. Garcia, D. Debnath, S. Rishi, C. Hanson, S. Ward, A. Kumar, Y. Liu, W. Zhao, P. M. Glazer, Y. Liu, M. D. Sevilla, A. Adhikary, S. F. Wnuk, Org. Lett. 2018, 20, 7400-7404.
H. Tanaka, H. Hayakawa, K. Haraguchi, T. Miyasaka, Nucleosides Nucleotides 1985, 4, 607-612.
F. da Paixão Soares, E. Groaz, E. Lescrinier, J. Neyts, P. Leyssen, P. Herdewijn, Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 5809-5815.
M.-L. Winz, A. Samanta, D. Benzinger, A. Jäschke, Nucleic Acids Res. 2012, 40, e78.
M. Rabani, J. Z. Levin, L. Fan, X. Adiconis, R. Raychowdhury, M. Garber, A. Gnirke, C. Nusbaum, N. Hacohen, N. Friedman, I. Amit, A. Regev, Nat. Biotechnol. 2011, 29, 436-442.
A. B. Neef, L. Pernot, V. N. Schreier, L. Scapozza, N. W. Luedtke, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7911-7914;.
Angew. Chem. 2015, 127, 8022-8025.
M. Tera, S. M. K. Glasauer, N. W. Luedtke, ChemBioChem 2018, 19, 1939-1943.
S. Nainar, B. J. Cuthbert, N. M. Lim, W. E. England, K. Ke, K. Sophal, R. Quechol, D. L. Mobley, C. W. Goulding, R. C. Spitale, Nat. Methods 2020, 17, 311-318.
M. Uhlén, L. Fagerberg, B. M. Hallström, C. Lindskog, P. Oksvold, A. Mardinoglu, Å. Sivertsson, C. Kampf, E. Sjöstedt, A. Asplund, I. Olsson, K. Edlund, E. Lundberg, S. Navani, C. A.-K. Szigyarto, J. Odeberg, D. Djureinovic, J. O. Takanen, S. Hober, T. Alm, P.-H. Edqvist, H. Berling, H. Tegel, J. Mulder, J. Rockberg, P. Nilsson, J. M. Schwenk, M. Hamsten, K. von Feilitzen, M. Forsberg, L. Persson, F. Johansson, M. Zwahlen, G. von Heijne, J. Nielsen, F. Pontén, Science 2015, 347, 1260419.
A. R. Van Rompay, A. Norda, K. Lindén, M. Johansson, A. Karlsson, Mol. Pharmacol. 2001, 59, 1181-1186.
D. Wang, Y. Zhang, R. E. Kleiner, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14417-14421.
L. Åkerblom, FEBS Lett. 1985, 193, 203-207.
A. A. Sawant, A. A. Tanpure, P. P. Mukherjee, S. Athavale, A. Kelkar, S. Galande, S. G. Srivatsan, Nucleic Acids Res. 2016, 44, e16.
S. H. Weisbrod, A. Marx, Chem. Commun. 2007, 1828.
D. Gillingham, D. Rasale, Chim. Int. J. Chem. 2018, 72, 777-781.
H. Rao, A. A. Tanpure, A. A. Sawant, S. G. Srivatsan, Nat. Protoc. 2012, 7, 1097-1112.
E. Paredes, S. R. Das, ChemBioChem 2011, 12, 125-131.
T. Someya, A. Ando, M. Kimoto, I. Hirao, Nucleic Acids Res. 2015, 43, 6665-6676.
X. Ren, A. H. El-Sagheer, T. Brown, The Analyst 2015, 140, 2671-2678.
L. Anhäuser, S. Hüwel, T. Zobel, A. Rentmeister, Nucleic Acids Res. 2019, 47, e42-e42.
J. M. Holstein, L. Anhäuser, A. Rentmeister, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10899-10903;.
Angew. Chem. 2016, 128, 11059-11063.
J. M. Holstein, D. Schulz, A. Rentmeister, Chem. Commun. 2014, 50, 4478-4481.
J. M. Holstein, F. Muttach, S. H. H. Schiefelbein, A. Rentmeister, Chem. Eur. J. 2017, 23, 6165-6173.
C. Fabrega, S. Hausmann, V. Shen, S. Shuman, C. D. Lima, Mol. Cell 2004, 13, 77-89.
F. Li, J. Dong, X. Hu, W. Gong, J. Li, J. Shen, H. Tian, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4597-4602;.
Angew. Chem. 2015, 127, 4680-4685.
M. Ghaem Maghami, S. Dey, A. Lenz, C. Höbartner, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 9335-9339;.
Angew. Chem. 2020, 132, 9421-9425.
H. Yang, F. Seela, Chem. Eur. J. 2016, 22, 1435-1444.
J. Wu, L. Bishop, J. Guo, Z. Guo, Synlett 2019, 30, 348-352.
A. P. Sanzone, A. H. El-Sagheer, T. Brown, A. Tavassoli, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 10567-10575.
C. Beyer, H.-A. Wagenknecht, Chem. Commun. 2010, 46, 2230.
P. Kočalka, A. H. El-Sagheer, T. Brown, ChemBioChem 2008, 9, 1280-1285.
M. Shelbourne, T. Brown, A. H. El-Sagheer, T. Brown, Chem. Commun. 2012, 48, 11184.
A. Mamot, P. J. Sikorski, A. Siekierska, P. de Witte, J. Kowalska, J. Jemielity, Nucleic Acids Res. 2021, gkab867.
A. Kiviniemi, P. Virta, H. Lönnberg, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1726-1734.
V. A. Efimov, A. V. Aralov, S. V. Fedunin, V. N. Klykov, O. G. Chakhmakhcheva, Russ. J. Bioorg. Chem. 2009, 35, 250-253.
A. H. El-Sagheer, T. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3958-3964.
M. A. Fomich, M. V. Kvach, M. J. Navakouski, C. Weise, A. V. Baranovsky, V. A. Korshun, V. V. Shmanai, Org. Lett. 2014, 16, 4590-4593.
J. Steger, D. Graber, H. Moroder, A.-S. Geiermann, M. Aigner, R. Micura, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7470-7472;.
Angew. Chem. 2010, 122, 7632-7634.
T. Santner, M. Hartl, K. Bister, R. Micura, Bioconjugate Chem. 2014, 25, 188-195.
O. A. Krasheninina, J. Thaler, M. D. Erlacher, R. Micura, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 6970-6974.
G. Meng, T. Guo, T. Ma, J. Zhang, Y. Shen, K. B. Sharpless, J. Dong, Nature 2019, 574, 86-89.
R. Lartia, P. Murat, P. Dumy, E. Defrancq, Org. Lett. 2011, 13, 5672-5675.
A. Gironda-Martínez, D. Neri, F. Samain, E. J. Donckele, Org. Lett. 2019, 21, 9555-9558.
E. D. Goddard-Borger, R. V. Stick, Org. Lett. 2011, 13, 2514-2514.
G. T. Potter, G. C. Jayson, G. J. Miller, J. M. Gardiner, J. Org. Chem. 2016, 81, 3443-3446.
M. Chemama, M. Fonvielle, M. Arthur, J.-M. Valéry, M. Etheve-Quelquejeu, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1929-1938.
M. Fonvielle, D. Mellal, D. Patin, M. Lecerf, D. Blanot, A. Bouhss, M. Santarem, D. Mengin-Lecreulx, M. Sollogoub, M. Arthur, M. Ethève-Quelquejeu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1357-1363.
L. Massaad-Massade, S. Boutary, M. Caillaud, C. Gracia, B. Parola, S. B. Gnaouiya, B. Stella, S. Arpicco, E. Buchy, D. Desmaële, P. Couvreur, G. Urbinati, Bioconjugate Chem. 2018, 29, 1961-1972.
M. Honcharenko, D. Honcharenko, R. Strömberg, Bioconjugate Chem. 2019, 30, 1622-1628.
V. Hong, N. F. Steinmetz, M. Manchester, M. G. Finn, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1912-1916.
D. C. Kennedy, C. S. McKay, M. C. B. Legault, D. C. Danielson, J. A. Blake, A. F. Pegoraro, A. Stolow, Z. Mester, J. P. Pezacki, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17993-18001.
T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
J. Kallick, S. Harris, A. K. Udit, M. G. Hill, BioTechniques 2015, 59, 329-334.
K. N. Jayaprakash, C. G. Peng, D. Butler, J. P. Varghese, M. A. Maier, K. G. Rajeev, M. Manoharan, Org. Lett. 2010, 12, 5410-5413.
A. Jawalekar, S. Malik, J. Verkade, B. Gibson, N. Barta, J. Hodges, A. Rowan, F. van Delft, Molecules 2013, 18, 7346-7363.
C. Kitoun, M. Fonvielle, M. Arthur, M. Etheve-Quelquejeu, L. Iannazzo, Curr. Protoc. 2021, 1, DOI 10.1002/cpz1.42.
M. Fonvielle, N. Sakkas, L. Iannazzo, C. Le Fournis, D. Patin, D. Mengin-Lecreulx, A. El-Sagheer, E. Braud, S. Cardon, T. Brown, M. Arthur, M. Etheve-Quelquejeu, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13553-13557;.
Angew. Chem. 2016, 128, 13751-13755.
A. Nuzzi, A. Massi, A. Dondoni, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1191-1199.
H. Isobe, T. Fujino, N. Yamazaki, M. Guillot-Nieckowski, E. Nakamura, Org. Lett. 2008, 10, 3729-3732.
T. Fujino, N. Yamazaki, A. Hasome, K. Endo, H. Isobe, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 868-870.
A. Varizhuk, A. Chizhov, I. Smirnov, D. Kaluzhny, V. Florentiev, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2173-2179.
T. Fujino, T. Suzuki, K. Okada, K. Kogashi, K. Yasumoto, K. Sogawa, H. Isobe, J. Org. Chem. 2016, 81, 8967-8976.
A. H. El-Sagheer, T. Brown, Q. Rev. Biophys. 2015, 48, 429-436.
A. Litovchick, C. E. Dumelin, S. Habeshian, D. Gikunju, M.-A. Guié, P. Centrella, Y. Zhang, E. A. Sigel, J. W. Cuozzo, A. D. Keefe, M. A. Clark, Sci. Rep. 2015, 5, 10916.
E. A. Osman, T. Gadzikwa, J. M. Gibbs, ChemBioChem 2018, 19, 2081-2087.
A. Serganov, L. Huang, D. J. Patel, Nature 2009, 458, 233-237.
C. N. Birts, A. P. Sanzone, A. H. El-Sagheer, J. P. Blaydes, T. Brown, A. Tavassoli, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2362-2365;.
Angew. Chem. 2014, 126, 2394-2397.
X. Chen, A. H. El-Sagheer, T. Brown, Chem. Commun. 2014, 50, 7597-7600.

Keywords: Azides; Click chemistry; Oligonucleotides; Synthetic methods

0 (Alkynes)
0 (Azides)
0 (Nucleosides)
63231-63-0 (RNA)

Date Created: 20220221 Date Completed: 20220517 Latest Revision: 20220517

20221213

10.1002/tcr.202100322

35189013