Copper iodide and ZnO nanoparticles catalyzed multicomponent synthesis of 1,3-cyclopentadiene: study of antioxidant activity.

Zinc oxide (ZnO) nanoparticles, as a simple and recyclable catalyst, were easily synthesized and used for the synthesis of 1,3-cyclopentadiene derivatives by a four-component reaction of terminal alkynes, sulfonyl azides, activated acetylenic compounds, and isocyanides in the presence of copper iodide in acetonitrile at room temperature. In these reactions, 1,3-cyclopentadiene derivatives were obtained in good yield and in a short reaction time. In this research, antioxidant activity was investigated for the some newly synthesized compounds such as 5a–5d using the DPPH radical trapping and reducing potential tests of ferric ion and comparing results with synthetic antioxidants (TBHQ and BHT). In this study, compounds 5a–5d show good DPPH radical trapping and excellent reducing power of ferric ion. [ABSTRACT FROM AUTHOR]

Nous avons préparé sans difficulté des nanoparticules d'oxyde de zinc (ZnO) et nous les avons utilisées comme catalyseur simple et recyclable dans la synthèse de dérivés du 1,3-cyclopentadiène réalisée au moyen d'une réaction à quatre composants entre des alcynes terminaux, des azotures de sulfonyle, des composés acétyléniques activés et des isocyanures en présence d'iodure de cuivre dans l'acétonitrile à température ambiante. Ces réactions ont permis d'obtenir des dérivés du 1,3-cyclopentadiène avec de bons rendements et dans un court temps de réaction. Dans le cadre de cette recherche, nous avons étudié l'activité antioxydante de certains des composés que nous avons synthétisés, dont les composés 5a–5d , au moyen du test de piégeage du radical 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyl (DPPH) et du test de capacité de réduction des ions ferriques, puis nous avons comparé les résultats avec des antioxydants synthétiques (la tert -butylhydroquinone [TBHQ] et le butylhydroxytoluène [BHT]). Les résultats de notre analyse montrent que les composés 5a–5d présentent une bonne capacité de piégeage du radical DPPH et une excellente capacité de réduction des ions ferriques. [Traduit par la Rédaction] [ABSTRACT FROM AUTHOR]

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