Synthesis, characterization, and anticancer properties of organometallic Schiff base platinum complexes.

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    • Abstract:
      A small family of organometallic platinum complexes containing a chloride, cis-cyclooctene, and a Schiff base ligand have been prepared and characterized fully. Three aliphatic amines and four aromatic amines were chosen as representative examples. All complexes were stable in air except for 7, derived from the pinacol-protected 4-aminophenylboronate ester 4-H2NC6H4Bpin (pin = 1,2-O2C2Me4), which decomposed via B-C bond cleavage. Both complexes 4 (derived from aniline) and 7 were further characterized by single-crystal X-ray diffraction studies and confirmed the square planar nature of the platinum centre whereby the chloride ligand lies trans to the deprotonated hydroxyl group of the Schiff base ligand. The imine functionality is trans to the organic cyclooctene group. Complex 3, which contained the longest aliphatic chain studied (an octyl group), was the most promising for inducing apoptosis in the malignant MB231 breast cancer cell line. Conversely, complexes 4- 6, which contained aromatic groups, were the most active against renal cell carcinoma (RCC) cell lines. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
    • Abstract:
      Nous avons préparé et entièrement caractérisé une petite série de complexes organométalliques à base de platine contenant les ligands suivants : chlorure, cis-cyclo-octène et une base de Schiff. Nous avons sélectionné trois amines aliphatiques et quatre amines aromatiques à titre d'exemples représentatifs. Tous, sauf le complexe 7, étaient stables à l'air. Ce dernier, dérivé ester du 4-aminophénylboronate protégé par un groupement pinacol, le 4-H2NC6H4Bpin (pin = 1,2-O2C2Me4), s'est décomposé par rupture de la liaison B-C. Nous avons caractérisé davantage les complexes 4 (dérivé de l'aniline) et 7 par des études de diffraction des rayons X sur cristal unique et avons confirmé la nature planaire carrée de l'atome central de platine, de part et d'autre duquel se font face le ligand chlorure et le groupement hydroxyle déprotoné de la base Schiff, dans un arrangement trans. En outre, la fonctionnalité imine est trans par rapport au groupement organique cyclo-octène. Le complexe 3, qui comprenait la plus longue chaîne aliphatique étudiée (un groupement octyle), s'est révélé le plus prometteur pour provoquer l'apoptose des cellules de cancer du sein de la lignée MB231. Inversement, les complexes 4- 6, qui contiennent des groupements aromatiques, ont été les plus actifs contre les cellules d'hypernéphrome (RCC). [Traduit par la Rédaction] [ABSTRACT FROM AUTHOR]
    • Abstract:
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